Casillas și-a început cariera la echipele de juniori a Realului în sezonul 1990-91. La echipele de juniori a jucat până în sezonul 1998-99, când a debutat și la seniori. Anul următor a fost inclus în primii unsprezece. În sezonul 2001-02, arătând o formă rea, a fost schimbat cu rezerva sa de atunci, Cesar Sanchez. Acesta a fost portarul titular până la finala ligii campionilor din 2002, când s-a accidentat și a fost schimbat cu Casillas. El a reușit să mențină scorul de 2-1 contra echipei germane Bayer Leverkusen și și-a recâștigat postul de titular. De la acea finală el este portarul titular al Realului. Naționala Casillas a fost membrul selecționatei naționale de tineret a Spaniei, care a câștigat Cupa Meridian UEFA-CAF și Campionatul Mondial de Tineret U20 în anul 1999. El a debutat în fața selecționatei naționale de fotbal a Suediei, dar la EURO 2000 a fost doar rezervă. Campionatul Mondial de Fotbal 2002 El a fost convocat la Echipa națională de fotbal a Spaniei și mulțumită performanței pe care a făcut-o la acest turneu final a ajuns portarul titular al naționalei. Campionatul European de Fotbal 2004 El a apărat poarta Echipei naționale de fotbal a Spaniei la preliminariile Campionatului European de Fotbal 2004 timp de șase meciuri primind doar patru goluri. Campionatul Mondial de Fotbal 2006 El a fost portarul numărul 1 la națională și a purtat de două ori banderola de căpitan. Campionatul European de Fotbal 2008 Iker Casillas este căpitan și portar titular în finala câștigată de Spania cu 1-0 impotriva selecționatei Germaniei. | 
Romania
 "Iker Casillas - Real Madrid C.F., La Liga Spania")
