Desi a salvat ceia ce parea un sezon dezastruos pentru Chelsea, castigand Cupa Angliei si Champions League, Di Matteo nu este inca sigur de postul sau si pentru sezonul urmator . Presa din Anglia a dezvaluit chiar inaintea finalei cu Bayern ca Abramovic ar fi batut palma cu Fabio Capello pentru sezonul urmator .
Referindu-se la acest subiect, Di Matteo a declarat :
"Au fost trei luni intense, care s-au incheiat cu un rezultat incredibil. Suntem incantati de aceasta victorie si pentru ca am putut aduce trofeul pe Stamford Bridge. Am avut dificultati inainte de finala pentru ca am avut multi jucatori indisponibili, dar trebuie sa-i acordam merite si lui Andre Villas-Boas pentru ca a lasat o echipa foarte bine pregatita. Viitorul? Plec in vacanta alaturi de familia mea, e tot ce am nevoie acum"